Gebaseerd op de Britse tv-show over Dave. Taskmaster, de show wordt gehost door Comedians Alex Horne en Greg Davies, gebaseerd op een optreden van Alex Horne op de Edinburgh Fringe. Greg, de gelijknamige leermeester, is verantwoordelijk voor het lezen en scoren van verschillende taken gedurende de aflevering die aan 5 andere komieken worden gegeven. In dit bordspel wordt voorgesteld dat 3 tot 5 spelers of teams de rol van de leermeester op zich nemen, terwijl de andere spelers een maffe taak uitvoeren, binnen een tijdslimiet en strijden om de goedkeuring van de leermeester, die verantwoordelijk is voor het scoren van ieders poging. De taken worden gespecificeerd door kaarten die zijn gekoppeld aan verschillende kamers die worden weergegeven op een "planweergave" van het taskmaster-huis in de vorm van het bord: het lab, de woonkamer, de keuken, de tuin. Van spelers wordt dan verwacht dat ze de themataak voltooien met behulp van items uit die kamers op hun eigen locatie. Van spelers wordt ook verwacht dat ze tijdens de speelsessie in het geheim nog een taak voltooien en een laatste taak die via een video wordt gegeven door Alex, die de rol van leermeester op zich neemt voor die laatste ronde. Na de laatste taak wordt de winnaar uitgeroepen op basis van de hoogste score.